Gigi Phillips è una scrittrice di riviste alle prese con la sua vita amorosa e decide di scrivere un articolo sul motivo per cui gli uomini non richiamano le donne dopo un appuntamento. Intervista i suoi amici, inclusa Beth Murphy, una donna che ha una relazione a lungo termine con Neil Cooper. Beth e Neil sono sul punto di lasciarsi perché Neil sembra emotivamente distante e potrebbe avere una relazione.
Anna Marks, un'altra amica di Gigi, sta cercando di riconquistare il suo ex fidanzato, Conor Ludlow, che l'ha lasciata per la sua assistente. Anna crede che Conor la ami ancora e prova varie tattiche per attirare la sua attenzione. Nel frattempo, Gigi incontra Alex, un donnaiolo bello e affascinante che sembra perfetto sulla carta ma fatica a impegnarsi.
Man mano che il film procede, le vite dei personaggi si intrecciano in modi inaspettati. Alex si innamora di Gigi, ma lei è titubante a causa del suo passato. Beth scopre che la distanza emotiva di Neil deriva da un trauma infantile e cercano di risolvere le cose. Anna alla fine si rende conto che ha bisogno di allontanarsi da Conor e persegue una nuova relazione.
Nel corso del film, i personaggi apprendono preziose lezioni sulla comunicazione, sulla fiducia e sull'importanza delle connessioni autentiche nelle relazioni. Il film fornisce approfondimenti sul mondo spesso confuso dell'amore e delle interazioni umane, offrendo un'esplorazione divertente e riconoscibile delle complessità degli appuntamenti moderni.