Madison è nata a Fort Lauderdale, in Florida, figlia di Patricia Riley e Sean Madison. Ha un fratello maggiore, Connor. Madison ha iniziato la sua carriera di attrice all'età di due anni, apparendo in spot pubblicitari per Disney e OshKosh B'Gosh. Ha fatto il suo debutto cinematografico nella commedia del 2006 Lonely Hearts.
Il ruolo rivoluzionario di Madison è arrivato nel film fantasy-avventura del 2007 Un ponte per Terabithia, in cui interpretava Sally Hurst, la migliore amica del protagonista, Jess Aarons (Josh Hutcherson). Il film è stato un successo di critica e commerciale, incassando oltre 137 milioni di dollari in tutto il mondo.
Gli altri ruoli importanti di Madison includono Isabelle Walker nel film horror Don't Be Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons nella serie drammatica Once Upon a Time (2012-2018) e Kinsey Locke nella serie fantasy Locke &Key (2020-presente).
Oltre alla sua carriera di attrice, Madison è anche cantante e cantautrice. Ha pubblicato il suo EP di debutto, "New York Minute", nel 2015. Ha anche scritto canzoni per altri artisti, tra cui Selena Gomez e Demi Lovato.
Madison è un'attrice talentuosa e versatile che ha dimostrato la sua capacità di interpretare una vasta gamma di ruoli. Sicuramente continuerà ad essere un'attrice di successo per molti anni a venire.