Editoria musicale:Cowell ha iniziato la sua carriera nell'ufficio postale della EMI Music Publishing a Londra. Si è fatto strada e alla fine è diventato un talent scout per la compagnia, firmando artisti come Sinitta e Samantha Fox.
Gestione degli artisti:dopo aver lasciato la EMI, Cowell fondò la sua società di gestione degli artisti chiamata S Records, dove gestiva artisti come la boy band Westlife. Ha anche lavorato come consulente per la BMG Records, dove ha contribuito a lanciare le carriere di artisti come Robson &Jerome.
Televisione:la carriera televisiva di Cowell è iniziata alla fine degli anni '90, quando è apparso come giudice nel talent show britannico "Pop Idol". Lo spettacolo ebbe un enorme successo e portò Cowell alla fama internazionale.
Vale la pena notare che il successo di Cowell nell'industria della musica e della televisione è in gran parte attribuito alle sue astute capacità di individuare i talenti, alla sua volontà di correre rischi e al suo forte senso degli affari.