- La sua impresa più famosa è la prima traversata delle Montagne Rocciose canadesi da parte di un europeo, nel 1715-1716, quando era con un gruppo di commercianti della York Factory guidati da William Stuart, che esplorarono l'Alberta nordoccidentale.
- Kelsey viaggiò nelle regioni interne del Canada all'inizio del XVIII secolo e visse tra gli aborigeni, imparandone le lingue e i costumi. Ha svolto un ruolo importante nello stabilire relazioni commerciali tra la Compagnia della Baia di Hudson e varie tribù aborigene, in particolare la Confederazione dei Piedi Neri e i Cree.
- Fece anche alcune delle prime osservazioni e descrizioni dettagliate della geografia, della flora e della fauna delle praterie canadesi.
- I suoi resoconti dettagliati della sua esplorazione fornirono informazioni preziose per i successivi esploratori e contribuirono a rendere la Compagnia della Baia di Hudson una delle principali forze nel commercio di pellicce.
- In qualità di interprete e guida, Kelsey ha facilitato partenariati commerciali e alleanze tra gruppi aborigeni e commercianti di pellicce europei nelle parti occidentali del Canada, contribuendo alla creazione delle reti commerciali della Compagnia nella regione.