Lo spettacolo segue la storia immaginaria di Vincent Chase, un giovane attore del Queens, New York, mentre naviga nella scena di Hollywood con i suoi amici d'infanzia, che fungono da manager, agente e pubblicista.
Mentre lo spettacolo è immaginario, si basa fortemente sulle esperienze di Mark Wahlberg, che ha recitato nel film "Entourage" su cui si basa la serie TV. Si dice che il personaggio Vincent Chase sia vagamente basato sullo stesso Mark Wahlberg e i personaggi secondari sono ispirati dai suoi amici e soci della vita reale.